On Internet, when protecting sensitive data, in transit you must use the security protocols you’ve heard of, like HTTPS, SSH, SFTP, FTP/S, TLS, VPN, IPSec and more, however, using only these protocols is not enough when following methodologies like “defense at depth”, where you need more security layers to tackle most of the threats and risks regarding data exposure when sending or receiving data.
In this post I will talk about recommendations you can follow to increase the level of security of critical and sensitive data while transmiting data anywhere, from internal networks to public or insecure networks.
Desde hace un par de años al día de hoy ha habido una fuerte apoyo de parte de las grandes empresas de tecnología para la adopción de HTTPS por todo Internet. Google, Microsoft, Mozilla, Cloudflare, Akamai, entre muchas otras, han decidido habilitar el protocolo para sus clientes o facilitar el acceso a este protocolo, sin embargo como profesionales en seguridad es necesario estar atento a cualquier cambio fuerte de cualquier índole, no nada más tecnológico. Sabemos que cualquier cambio, tendencia, adopción masiva, situaciones insólitas, etc. pueden potencialmente ser un foco de infección o punto compromiso para los sistemas informáticos y la rápida adopción de HTTPS no ha sido la excepción a esta regla.
Algo que he estado viendo en la red es el incremento de ataques a aplicaciones web utilizando HTTPS como transporte para el ataque, lo cual es, hasta cierto punto, obvio ya que los mismos atacantes están cifrando los comandos o exploits por HTTP bajo el protocolo TLS que evita que el ataque sea visualizado durante el transporte y, peor aún, si la entidad atacada tiene mal configurada su infraestructura de seguridad, este ataque también será invisible a sus herramientas de seguridad.
Un caso muy común es cuando herramientas como UTMs, NGFWs, WAFs o cualquier otra herramienta con protección a nivel aplicación web es instalada y los ingenieros desean visualizar HTTPS y proteger las aplicaciones bajo ese protocolo también. En la mayoría de los casos, y por facilidad en la implementación, configurarán el protocolo e instalarán los certificados para que la herramienta pueda “abrir” el tunel HTTPS y visualizar las peticiones de entrada, sin embargo, la configuración correcta va mucho más allá de eso. Para que la herramienta funcione correctamente y cubra todo el tráfico HTTPS es necesario configurala como punto de negociación HTTPS para la infraestructura, de no ser así, como atacante, uno puede forzar a utilizar ciertos algoritmos criptográficos y suites de cifrado, al momento de la negociación HTTPS, para que la herramienta no pueda visualizar las peticiones.
UN POCO DE TECNICISMO:
En términos generales tenemos dos formas de establecer un tunel TLS para HTTP (HTTPS): En el protocolo handshake de TLS podemos utilizar algoritmo RSA para el intercambio de llaves criptográficas cuya llave pública está en el certificado y la privada instalada en la herramienta de seguridad o servidor, y algoritmo Diffie-Hellman y variantes (ECDHE, DHE, etc) cuya negociación se hace directamente en la memoria RAM del punto de negociación de HTTPS en el lado server y el user-agent del lado cliente. Las suites de cifrado más “fuertes” están hechas para que ni obteniendo la llave privada puedas descifrar el contenido que pasa por el tunel TLS y mejor aún, si logras tener una llave privada podrás descifrar contenido por pocos segundos ya que las llaves de cifrado de mensaje están cambiando frecuentemente.
La forma de realizar un ataque sobre una infraestructura mal configurada para HTTPS es utilizar una suite de cifrado suficientemente robusta que realice el intercambio de llaves durante la negociación TLS utilizando el algoritmo Diffie-Hellman, ya sea efímera o con curvas elípticas. Cuando ocurre esta negociación el mensaje client-key-exchange del protocolo TLS handshake no utiliza la llave pública que recibió del certificado para enviar los bytes “pre-master secret”, si no que las memorias RAM de ambos entidades (punto de negociación server y user-agent) serán las únicas que tendrán los datos para generar la llave de cifrado principal de los mensajes y en las herramientas, aún teniendo el certificado y llave privada correspondiente, no serán capaces de llegar a la misma llave criptográfica, por ende no serán capaces de visualizar el tráfico en claro y proteger las infraestructura.
Usualmente estas herramientas mostrarán un mensaje del tipo “Unable to decrypt HTTPS” y, a pesar de que verán pasar el tráfico no verán su contenido.
La forma en la cual podemos forzar a utilizar una suite de cifrado en particular es:
Al realizar eso tendremos el escenario como el siguiente:
Por lo que lo recomendable es que la mejor solución de seguridad para aplicaciones que tenga su infraestructura sea el punto de negociación HTTPS. Con esto, independientemente de la suite de cifrado que utilicemos para negociar TLS, la herramienta podrá visualizar por completo todo el contenido bajo ese protocolo y proteger las aplicaciones de forma correcta.
La idea de escribir este post nace de haber conversado con diversos fabricantes de herramientas de prevención ante ataques informáticos principalmente perimetrales y a nivel de mensajes de aplicación que, después de recibir cierto feedback de su parte, me hace pensar que las implementaciones de la infraestructura no se están haciendo adecuadamente con este tipo de tecnologías.
En la actualidad existe infraestructura de protección que, con ciertas configuraciones, te permite protegerte ante algunos ataques enfocados en aplicaciones web: XSS, CSRF, Injection, session manipulation, DoS, etc. Además existe infraestructura que permite analizar la información, a nivel de aplicación, que fluye por las redes para detectar anomalías. En general tenemos una gran variedad de equipos e infraestructura tanto física como lógica que se basa en el análisis del tráfico de las redes para realizar su trabajo y proteger los activos, por ejemplo: Next Generation Firewalls, Web Application Firewalls, UTMs, Advanced Threat Protection, entre otros.
Con la infraestructura anterior se está teniendo un problema que está evitando que las herramientas hagan su labor de protección de manera adecuada y este problema es el cifrado de los canales de comunicación que evita que se pueda visualizar la información que fluye por el canal cifrado. Esto puede ser tanto bueno, cuando se trata de proteger la información sensible que viaja por canales no seguros, como malo, cuando un atacante envía algún script malicioso o payload por ese mismo canal cifrado. Continue reading Infraestructura de seguridad y HTTPS
Quizá uno de los temas más delicados en la configuración de sitios web es la implementación correcta de un dominio bajo HTTPS ya sea porque requiere cierto conocimiento criptográfico o una serie de pasos muy bien definidos para que no tenga ninguna falla.
Independientemente del tipo de tecnología de servidor que se utilice (IIS, Apache, Nginx, etc.) la configuración de certificados para HTTPS junto con el formato adecuado de ellos, el orden correcto, configuración de OCSP y de más, pueden derivar en cualquier cantidad de problemas para los clientes (user-agents) o más específicamente para su biblioteca PKI que utilice para comunicarse con el servicio HTTPS expuesto.
Por mencionar algunos problemas tenemos:
Cadena de confianza incompleta o incorrecta
Suites de cifrado (cipher-suites) no soportadas por los clientes esperados
Versiones del protocolo SSL/TLS inseguras
Vulnerabilidades como BEAST, POODLE, HEARTBLEED activas
HSTS mal configurado
entre otros.
Existe un sin fin de literatura para la instalación correcta de certificados y configuración HTTPS, de acuerdo a la tecnología involucrada, que podemos encontrar con una buena búsqueda en Google pero una vez realizada la instalación siempre es bueno validarla de forma externa para asegurarnos que nuestra implementación es adecuada y soportada por los clientes esperados.
El objetivo de este post es comentar sobre cambios trascendentes en la forma en que Internet es procesado, cambios que han ocurrido desde hace al menos un par de años y seguirán ocurriendo por al menos otros dos. Estos pueden pasar imperceptibles para la mayoría de los usuarios de Internet sin embargo conllevan un esfuerzo relevante para la gente de TI precísamente con el objetivo de que sean transparente para los usuarios. Si aún no están al día con ellos es necesario que los conozcan y si ya saben de ellos pero no han realizado acción alguna probablemente sus competidores ya las están realizando.
Últimamente se ha incrementado la demanda de servicios y soluciones de seguridad informática de una forma “esperada” debido no precísamente al incremento de los ataques ocurridos en los últimos años sino a la difusión y comunicación que ha habido de dichos ataques, derivando esto en una preocupación creciente por protegerse de ellos y no convertirse en víctima.
Una de los métodos de protección que se han visto en incremento es el uso de criptografía para proteger los datos al transmitirlos o en descanso. Comenzando por el incremento del uso del protocolo HTTPS, buzones ligeramente más seguros por SFTP, generación de <<túneles>> TLS, VPN, IPSec para transmisión de datos, entre otros. Sin embargo también el desarrollo de esquemas de seguridad (criptográficos) “propios” se ha visto en aumento. Estos esquemas pueden ser desde una simple implementación de un cifrado de un dato con AES hasta esquemas complejos para protección de datos en flujos de trabajo complejos entre diferentes ambientes, infraestructura, compañías.
Una de las vulnerabilidades más explotadas en criptografía es el mal diseño de estos esquemas de seguridad criptográfica que en ocasiones terminan siendo fatales para la tecnología. Tal es el caso del casi obsoleto WEP en tecnologías inalámbricas hoy en día.
El problema que existe con la generación de estos esquemas es la carencia de información, capacitación, conocimientos o experiencia en las partes involucradas en esta creación. No hay que olvidar que uno de los temas más complejos en seguridad informática es la criptografía pues involucra una formación un tanto distinta o mejor dicho más especializada en ciertas áreas para poder entenderla.
Haciendo un listado de los puntos que se deberían dominar para garantizar un esquema con cierto nivel aceptable de seguridad son:
Rendimiento de los algoritmos de cifrado según el tipo de dato a cifrar/descifrar
Dominio total de los modos de operación para algoritmos de cifrado por bloques
Completo entendimiento y manejo de la información a nivel de bytes
Generación de entropía e información pseudo-aleatoria criptográficamente segura
Administración, generación y protección de llaves de cifrado
Dominio del poder computacional existente y en incremento
Conocimiento y entendimiento de vulnerabilidades en los algoritmos de cifrado
Entendimiento total de los protocolos actuales que utilizan esquemas de encripción: IPSec, SSH, TLS, Kerberos, WPA, etc.
Conocimiento e implementación de tipos de encripción: privada, pública, hashes, híbridos, etc.
Limitaciones y rendimiento computacional en los diferentes estados de la información: en descanso, en transmisión, en procesamiento.
Manejo de bibliotecas PKI y todo lo que conlleva como son:
– Certificados Digitales
– Listas de revocación
– Cadenas de confianza
– X.509
– …
Manejo e implementación de codificaciones: Base64, Hex, Unicode, UTF-8, etc.
En un siguiente post mencionaré referencias para “atacar” estos temas de forma adecuada.
In the previous post I talked about how web browsers connect to the server and how a negotiation is initialized between server and client to establish a secure connection when the HTTPS protocol is used.
In this post I wil explain the SSL/TLS protocol and how a client (computer, smartphone, tablet, terminal, etc) and server can encrypt the data sent and received by an HTTPS connection. Continue reading HTTPS and the TLS handshake protocol.
